テルペンオキシドのクリーンな製造法

2012-06-02 :  理科部 部活
テーマ:物理、化学、C言語、IT関連、医薬品、医薬品業界、薬事法、アミノ酸、カルシウム。
本文の前に、
-・・・ -・-
blogramのランクインカテゴリについて、
昨日はその後の観察で、
11:30頃には、「医薬品業界」がスコア・ダウンで2位に後退。
遂に、十二冠に下がった。
更に、夜遅くの22:00頃には、「アミノ酸」がスコア変わらずで10位から11位に。
結局、ランクの数は、12、11、1、2、1、 1、0、0、0、0(46)となり、
換算ポイントは、225pt にまで下がった。
これが、昨日の確定値。
今朝になって、
「大学野球」がスコア・ダウンで、2位から3位にダウン。
なので、ランクの数は、12、10、2、2、1、 1、0、0、0、0(46)で、
換算ポイントは、223pt とどんどん減っていく。
悲しい限りです。
・-・ - -・

さて、本文。

マイナビニュースの「 エンタープライズ」の「サイエンス」ジャンルに、
先月末(2012/05/31)付で、
産総研など、過酸化水素を用いて「テルペンオキシド」をクリーンに製造
があった。

引用させて頂く。

  産業技術総合研究所(産総研)は5月29日、荒川化学工業と共同で、「過酸化水素」を
  利用した酸化技術によって、松ヤニ成分である「テルペン」から、
  高効率に「テルペンオキシド」を製造する新しい製造法を開発したと発表した。

  成果は、産総研 環境化学技術研究部門 精密有機反応制御第3グループの
  今喜裕研究員及び企画本部の佐藤一彦総括企画主幹と、
  荒川化学工業の研究者らの共同研究によるもの。
  今回開発された触媒の詳細は、6月12日・13日に東京都千代田区ベルサール神田で
  開催される「第1回JACI/GSCシンポジウム」にて発表される予定だ。

  最近、化学産業では環境にやさしい化学品の製造法が注目されている。
  特に、松ヤニなど石油以外の原料から機能性化学品を製造する技術が
  期待されている状況だ。

  松ヤニは、蒸留すると低沸点成分のテルペンと高沸点成分の「ロジン」に分けられる。
  ロジンは天然樹脂、常温では黄色から褐色の透明性のあるガラス様の固体だ。
  主な用途には、印刷インキ、塗料、接着剤、滑り止め(野球のロジンバッグ、
  バイオリンなどの弦楽器の弓への塗布)、はんだ用フラックス、医薬品、
  チューインガムベース、香料など多数が挙げられる。

  一方でテルペンは石油に比べて取扱量が少ないが、石油と異なって
  複雑な環状の構造を持っていることから、
  将来の高性能電子材料原料として期待されている。

  テルペン(画像1)は松ヤニのほか、昆虫、菌類などからも作り出される化合物で、
  今回は松ヤニを蒸留して得られる主に炭素数10個からなる低沸点成分の総称として
  扱っている形だ。今回開発された技術の適用例として、画像1に示された構造のものを
  反応に使用している。炭素-炭素2重結合(画像1の赤色の部分)を持つ。

    画像1。テルペンの例

  しかし、テルペンの系統は機能化・高付加価値化させた製品が少ないのが現実だ。
  そんな数少ない中の1つにテルペンオキシドがある。
  テルペンオキシドとはテルペンの炭素-炭素2重結合を「エポキシ化」した化合物だ。
  環状の化合物にエポキシが組み合わさった特異な構造から、
  高性能な電子材料原料として今後発展することが期待され、
  化学産業界で注目されている(画像2)。

  そのエポキシ化は、炭素-炭素二重結合から、炭素2個と酸素1個からなる
  三角形型の構造へと変換する酸化反応の1つだ。
  得られた生成物は「エポキシド」と呼ばれ、各種電子材料の原料として
  現在は幅広く使用されている。

    画像2。環境にやさしいテルペンのエポキシ化法

    画像3。エポキシ化は、炭素-炭素二重結合から
      炭素2個と酸素1個からなる三角形構造へと変換する酸化反応の1つ

  ・・・・・

  従来、実用的な製造技術としては過酢酸(C2H4O3)法が主流であった。
  しかし、過酢酸法は爆発性が高く、反応後に酢酸(CH3COOH)が排出され、
  かつ環境に負荷のかかる有機溶媒を大量に使用するという問題があり、
  過酢酸以外の酸化剤を用いる安全で低環境負荷の製造技術が求められていたのである。

  産総研は、そうした要求に応えるべく、種々の電子材料原料製造時に排出される
  廃棄物を極小化するプロセスの研究開発中だ。
  特に、主要な反応様式の1つである酸化技術に関しては、
  過酸化水素(H2O2)を酸化剤に用いるプロセスを開発してきた。

  ・・・・・

  ・・・・・

  しかし、今回はより有効な三元系触媒を見つけるため、
  さまざまな組み合わせが検討された。
  その結果、「タングステン酸ナトリウム(Na2WO4・2H2O)」・
  「メチルトリオクチルアンモニウム硫酸水素塩([CH3(C8H17)3]NHSO4)」・
  「フェニルホスホン酸(C6H5PO3H2)」の組み合わせからなる
  触媒が最適と判明したのである。

  タングステン酸ナトリウムは過酸化水素によるエポキシ化を直接的に
  促進するタングステン触媒だ。メチルトリオクチルアンモニウム硫酸水素塩は、
  過酸化水素水(水相)とテルペン(油相)の間を行き来し、
  触媒のタングステン酸ナトリウムを輸送する役割を担う。
  そしてフェニルホスホン酸は、タングステン酸ナトリウムの働きをさらに
  促進させるというものだ。また、添加剤としては硫酸ナトリウムが最適であった。

  この技術によって室温で速やかにエポキシ化反応が進行し、α-ピネンオキシドが
  収率89%、選択率100%と極めて高効率に得られたのである。
  今回開発されたα-ピネンのエポキシ化法の概略を示したのが画像5だ。

    画像5。今回開発された過酸化水素を用いるα-ピネンのエポキシ化反応

  ・・・・・

と云ったことですが、
いろいろな物質名が出てきている。
  過酢酸(C2H4O3)
  タングステン酸ナトリウム(Na2WO4・2H2O)
などなど。

また、「エポキシ化」とかの用語も。
遊び(?)ネタがいっぱいある。


オ ソ マ ツ で し た。   <(_ _)>


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