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SMILES 表記法

2021-06-23 :  理科部 部活
SMILES 形式ファイル」に関しては、
12年前(2009-08-21)の記事:
Symyx Draw と Winmostar」で、

  ・・・・・
  ・・・・・
  ここで、「SMILES 形式ファイル(.smi)」なるものを知りました。

  SMILES とは、Simplified Molecular Input Line Entry System の略ですね。

  Wikipedia「SMILES記法」には、
    分子の化学構造をASCII符号の英数字で文字列化した
    構造の曖昧性の無い表記方法である。
    SMILES文字列は多くの種類の分子エディタにおいてインポート可能で、
    二次元の図表あるいは三次元のモデルとして表示することができる。
  とあります。
  そして、
    SMILES記法の長所は化学構造を、少ないバイト長で表現できることと、
    ルールが簡単なので文字列に変換する際に複雑な演算が不必要な点にある。
  だそうです。
  でも、
  ・・・・・
  ・・・・・

と書いている。



今回、

分子認識を、(例えば、Open Babel で)行えないか?
と思った。

そこで、

「SMILES InChI mol」検索し、
Open Babel GUI で、入出力確認を行った。

“SMILES”でも、“InChI”でも、“Open Babel”では入出力できる。

“SMILES”の方が良さそうなので、
3つほど BM(ブックマーク)した。

BM①:「Smiles - pirika.com

BM②:「SMILES記法は線形表記法 - 化学の新しいカタチ

BM③:「Canonical SMILES format (can) - OB 2.3.1 doc


BM① から、抜粋:
 ・水素は書かずに重原子の元素記号だけ線形に表記する。
 ・有機用のC, N, O, P, S, F, Br, Cl, Iは [] は省略。他の原子には[]をつける。
 ・枝分かれは()を使う。
 ・2重結合は=,3重結合は#で表す。
 ・環状構造は環の結合を一つ切りその両端に1以上の同じ数字をつける。
さらに、
 ・2分子を扱う時にはピリオドで結合する。
 ・チャージを扱う時には[]の中に原子を書き+、-をつける。
 ・共役構造は小文字で表す方法もある。
など細かい規則がある。


BM② から、抜粋:
 1.元素記号で表される。2文字の元素で紛らわしいものは[Nb]などのように囲む。
 2.水素原子は省略する。
 3.隣接原子は隣に記す。
 4.二重結合は「=」で三重結合は「#」で表し、単結合や芳香族結合は省略する。
   ただし、芳香族原子は小文字表記する(cなど)。
 5.イオンなどの結合のない部分同士は「.」で分ける。
 6.分岐構造は括弧()で表記する。
 7.環構造は切断して鎖状構造とし、切断箇所を数字で示す(C1など)。
これらのルールに従って作成したSMILESを「generic SMILES」と呼ぶことがある。

さらに立体構造を示すために、
 1.同位体は[13C]などのように表す。
 2.絶対配置は「@」と「@@」で表す。
 3.二重結合の幾何異性は「/」と「\」で表す。
といったルールがあります。


BM③ から、
  can Canonical SMILES format

  The SMILES format is a linear text format
  which can describe the connectivity and chirality of a molecule.
  Canonical SMILES gives a single 'canonical' form
   for any particular molecule.

  Write Options
   h : Output explicit hydrogens as such
   x : append X/Y coordinates in canonical-SMILES order



“Open Babel”で、“~.smi”か“~.can”に変換すると、
分子数を、(ピリオドの数で)数え上げることができますネ。


しかし、“-h”も、“-x”も働かない???


なので、
“~.xyz”から、一度“~.smi”に変換してしまうと、
元の XYZ 座標値が分からなくなってしまう!?!



本日はここまで。(若干、尻切れトンボかナ)


見ていただいた序でとは厚かましい限りですが、
お帰りに投票して頂けるとなお嬉しいです。 ⇒

210409
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